How does Teshuvah work?
This piece attempts to explain the mechanics of Teshuvah in two distinct ways, each corresponding to different conceptions of the purpose of punishment Yoma 86a correlates the efficacy of Teshuvah to atone with the severity of the sin committed: עָבַר עַל עֲשֵׂה וְשָׁב אֵינוֹ זָז מִשָּׁם עַד שֶׁמּוֹחֲלִין לוֹ שֶׁנֶּאֱמַר {ירמיהו ג':י"ד,כ"ב} שׁוּבוּ בָּנִים שׁוֹבָבִים עָבַר עַל לֹא תַעֲשֶׂה וְעָשָׂה תְּשׁוּבָה תְּשׁוּבָה תּוֹלָה וְיוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר שֶׁנֶּאֱמַר {ויקרא ט"ז:ל'} כִּי בַיּוֹם הַזֶּה יְכַפֵּר עֲלֵיכֶם מִכֹּל חַטֹּאתֵיכֶם עָבַר עַל כָּרֵיתוֹת וּמִיתוֹת בֵּית דִּין וְעָשָׂה תְּשׁוּבָה תְּשׁוּבָה וְיוֹם הַכִּפּוּרִים תּוֹלִין וְיִסּוּרִין מְמָרְקִין שֶׁנֶּאֱמַר {תהלים פ"ט:ל"ג} וּפָקַדְתִּי בְשֵׁבֶט פִּשְׁעָם וּבִנְגָעִים עֲוֹנָם אֲבָל מִי שֶׁיֵּשׁ חִילּוּל הַשֵּׁם בְּיָדוֹ אֵין לוֹ כֹּחַ בִּתְשׁוּבָה לִתְלוֹת וְלֹא בְּיוֹם הַכִּפּוּרִים לְכַפֵּר וְלֹא בְּיִסּוּרִין לְמָרֵק אֶלָּא כּוּלָּן תּוֹלִין וּמִיתָה מְמָרֶקֶת שֶׁנֶּאֱמַר {ישעיהו